元207年,刘邦进军关中,打算攻打陈留。在城外安营扎寨,他经常向当地人打听当地有哪些豪侠贤士。
郦食其是陈留人,他天生喜好读书,为为狂傲,放荡不羁,家境贫寒,不得已在县中谋了一个低贱的门吏。县中很多人看不惯他,送他一个狂生的绰号。以前项梁率兵经过,他听说他们喜好烦琐的礼节,且又各怀私心,听不进气度恢宏的访谈,故而闭门拒见。这次他听说有雄才大略的刘邦经过,便有意投奔他。于是他经刘邦的手下引见,去见刘邦。刘邦当时在洗脚,问这个什么样?卫兵通报,来人身穿长衫,头戴冠帽,像个读书人。就回答说:“回绝他,就说我正在忙于天下大事,没时间见儒生。郦食其听了传话,双目圆睁,手按剑柄,大声吼道:”回去告诉沛公,我不是儒生,我乃高阳酒徒。”卫兵一惊,手中的兵器吓掉了。忙回去告诉沛公。此人是天下的壮士,他大声一吼,把我手中的兵器都吓掉了。刘邦听了,就让郦食其进来。只见刘邦正在洗脚。郦食其拱手作揖,但不下拜。开口就问:“足下是想助秦攻打诸侯呢,还是助率诸侯攻秦呢?”刘邦斥骂道:“没用的儒生,天下苦秦久矣,才揭竿而起,怎么能助秦攻打诸侯呢?”郦食其不慌不忙,争辩道:“倘若想集合百姓征讨暴秦,就不该如此倨傲地对待长者。只从外表看一个人,就会失去天下之士。我估计足下的智能还不如我呢?”
刘邦听了郦食其说话的口气,心中不免一惊,忙擦干双脚,理正衣襟,请郦食其就座于上手。接下来二人攀谈起来。郦食其滔滔不绝地畅言六国合纵连横的历史,听得刘邦大喜,马上让人端上饮食,急不可耐地询问攻秦的计策。郦食其提议刘邦,占据陈留,广招兵马,等军队强大之时,再进攻秦国不迟。为了避免战火殃及百姓,回去劝说陈留县令投降。县令拒绝了他,但留他住宿。半夜时分,郦食其砍下县令的人头,直奔刘邦的大营。刘邦立即率兵攻城,占据陈留。后来刘邦让郦食做了陈留的县令,帮助他招兵买马。