在《翦胜野闻》(作者明朝人徐祯卿)和《龙兴慈记》(作者明朝人王文禄)两本史料里面,清楚记载着胜棋楼的故事。男一号铁定是朱元璋,男二号则是徐达将军。话说朱元璋虽读书不多,却也喜欢附庸风雅,尤其喜欢写诗和下棋。
可惜这两件事情讲究天分,朱元璋写诗马马虎虎,棋艺却是让人不敢恭维。徐达是一个弈林高手,可两人数次对弈朱元璋总是赢。朱元璋知道徐达让着自己,便说“这次不分君臣,你且全力以赴,倘若赢了,朕便把这胜棋楼和莫愁湖一并赏赐给你。”徐达没法抗旨,结局自然是朱元璋惨败。
虽然早就知道结果,可朱元璋脸色不好看,一言不发,先前的赏赐早就抛到九霄云外去了。徐达惶恐不安,连忙跪地请罪“陛下请仔细看。”只见棋盘上黑白两子被摆成了“万岁”二字,朱元璋被深深折服,龙颜大悦兑现了自己的承诺。从此,徐氏世代掌管莫愁湖和胜棋楼这两处房产直到近代。